Nicotina

 

Nicotina é o nome de uma substância alcalóide básica, líquida e de cor amarela, que constitui o princípio ativo do tabaco. Seu nome se deve ao diplomata francês Jean Nicot que foi o difusor do tabaco na Europa. Provoca cancro nos pulmões devido à metilização que ocorre no DNA (liga um radical metila, CH₃). A pirrolidina (nicotina) sofre reações metabólicas (com NO+), oxidação e abertura do anel transformando-se em 4-(n-metil-n-nitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (CETONA) e 4-(n-metil-n-nitrosamino)-4-(3-piridil)-butanal (ALDEÍDO).
O nitrosamino possui uma forma de ressonância onde um carbocátion é facilmente doado a uma base nitrogenada do DNA (guanina, citosina, adenina ou timina), causando uma falha de transcrição, levando à possibilidade de desenvolvimento do câncer.

Efeitos

A nicotina age sobre os receptores nicotínicos de acetilcolina. Em pequenas quantidades, estimula estes, o que causa uma libertação de adrenalina e emoção. Em grandes quantidades, bloqueia-os, sendo esta a causa da sua toxicidade e eficácia como insecticida.
O seu efeito, quando consumida como tabaco, manifesta-se de duas maneiras distintas: tem um efeito estimulante e, após algumas tragadas profundas, tem efeito tranquilizante, bloqueando o stress. Seu uso causa dependência psíquica e física, provocando sensações desconfortáveis na abstinência. Em doses excessivas, é extremamente tóxica: provoca náuseas, dor de cabeça, vômitos, convulsão, paralisia e até a morte. A dose letal (LD₅₀) é de 0,4 mg/kg em adultos.

Na indústria, é obtida através de toda a planta Nicotiana tabacum, e é utilizada como um inseticida respiratório (na agricultura) sob a forma de sulfato de nicotina e vermífugo (na pecuária). Pode ainda ser convertido para o ácido nicotínico e, então, ser usado como suplemento alimentar.
Dados estatísticos indicam que há uma clara correlação entre o número de cigarros fumados diariamente e o risco de morte por câncer no pulmão e doenças cardiovasculares. De acordo com a American Cancer Society, "...mais pessoas morrem todos os dias por doenças relacionadas ao fumo do que por AIDS, álcool, acidentes de carro, incêndios, drogas, assassinatos e suicídios juntos." Numerosos estudos comprovam que o consumo de tabaco causa diversos males à saúde, mas, mesmo assim, todos os dias milhares de jovens e adolescentes começam seu caminho à dependência química da nicotina. Embora existam muitos centros de apoio à recuperação dos drogados (muitos mesmo na internet), e uma enorme campanha educativa para a prevenção ao vício, o número de fumantes não diminui com o passar dos anos. As pessoas assumem, conscientemente, o risco real de contrair inúmeros males, tanto pelo efeito de dependência criado pelo tabaco como por vontade própria.

A nicotina no cérebro

No exemplar de 22 de setembro de 1995 da revista Science, pesquisadores do Columbia-Presbyterian Medical Center publicaram um artigo revelando o mecanismo de ação da nicotina no SNC.
Eles identificaram um novo receptor, chamado de receptor nicotínico, que leva esse nome por ser ativado pela nicotina. Este receptor, normalmente, ativa-se com acetilcolina, mas na presença de nicotina é ativado também por esta.
A nicotina induz a liberação do neurotransmissor glutamato, que é um neurotransmissor excitatório envolvido na plasticidade sináptica sendo esta uma das possíveis causas para o efeito da nicotina em melhorar a memória (normalmente não pela forma de tabaco, o que reduz a oxigenação cerebral).
O vicio do tabaco é causado pelo aumento de dopamina nos circuitos de recompensa do cérebro tal como nas outras drogas viciantes, actualmente põe-se a hipótese que outros compostos no fumo do tabaco que não a nicotina sejam inibidores da Monoamina Oxidase (MAO), que é a enzima responsável pela degradação da dopamina no cérebro, incluindo no circuito de recompensa.

Dois anos mais tarde, dois cientistas do National Institute of Environmental Health Sciences, em Washington D.C., descobriram que estes receptores, no hipocampo, estão associados aos processos de aprendizado e memória. Os cientistas também elaboraram um mecanismo molecular que pode ajudar a explicar algumas patologias, como algumas formas de epilepsia, doenças de Alzheimer e Parkinson, dependência de nicotina e depressão. Seu trabalho foi publicado, em 1997, no Journal of Physiology.
As ações da nicotina se fazem fundamentalmente através do sistema nervoso autônomo. Ocorre uma resposta bifásica, em geral com estímulo colinérgico inicial, seguido de antagonismo dependendo das doses empregadas. Pequenas doses de nicotina agem nos gânglios do sistema nervoso autônomo, inicialmente como estímulo à neurotransmissão e, subseqüentemente, como depressor. O uso de altas doses de nicotina tem rápido efeito estimulante seguido de efeito depressor duradouro possivelmente tóxico.

 

Nicotina
Geral
Nome químico	(S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli- dinyl)pyridine
Fórmula química	C10H14N2
Massa molecular	162.23 g/mol
Número do CAS	54-11-5
SMILES	[H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1
Propriedades
Densidade	1.01 g/ml
Ponto de Fusão	-79 °C
Ponto de Ebulição	247 °C (decomposes)
Temperatura de Auto-ignição	240 °C
Ponto de Fulgor	95 °C
Pressão de Vapor	0.006 kPa at 25 °C
Viscosidade	2.7 mPa·s at 25 °C 1.6 mPa·s at 50 °C
Tensão de Superficie	37.5 dyn/cm (37.5 mN/m) at 25.5 °C 37.0